Aunque la tradición más añeja de El Escorial, nos habla de restos de colonización romana, y sirve para apoyar esta tésis, la existencia de algunos restos de calzada, en el actual camino que une El Escorial con Zarzalejo, y la toponimia del entorno, en ocasiones nos pone en relación con nombres de origen árabe, todo hace pensar que el primitivo origen de El Escorial, está relacionado con el proceso reconquistador del siglo XI y repoblador del siglo XII, época en la que por razones fundamentalmente ganaderas, el espacio en que nuestro pueblo se localiza, se vería poblado por una mínima comunidad aldeana, que poco a poco se fijaría en el espacio y término que actualmente ocupa nuestra localidad.

Hablamos de una minúscula población de organización totalmente anárquica, que en régimen de presura ocupa las tierras que para su sostenimiento económico necesita, que carece de toda organización administrativa, que se rige por normas de carácter consuetudinario y que ha escogido para denominar el lugar que habita, algo que es común a cientos de repoblaciones medievales: el nombre de la vegetación dominante en su entorno, es decir, el ésculo. Parece evidente que los primeros habitantes de nuestro espacio geográfico, encuentran a su alrededor, todo un bosque o campo poblado de ésculos, carvajos o quejigos, con lo que no es difícil concluir que la etimología de El Escorial esta escrita, en lo más precioso y bello de sus elementos sustanciales: la naturaleza.

El primitivo núcleo de población descrito, constituye desde los primeros momentos de su existencia un espacio fronterizo, no tanto hacia el sur y con los territorios musulmanes muy alejados del marco escurialense, sino con los territorios del Real de Manzanares, espacio geográfico de constantes conflictos, entre segovianos y madrileños, y en donde El Escorial constituirá la línea de defensa de la comunidad de Segovia. De aquí surgirán dos aspectos fundamentales que caracterizarán el pequeño enclave poblacional que por entonces es El Escorial: su estructuración como adegaña de Robledo, aldea creada por Segovia, para organizar todo el territorio de la Jara y la Montaña, y su ansia de supervivencia, pese a la presión constante, que sobre su limitado espacio ejercerán los poblados de Campillo y Monesterio.

El siglo XV, nos muestra un Escorial, en creciente proceso de expansión, y con la suficiente capacidad, para segregar un territorio propio e individualizado de Robledo de Chavela, al tiempo que sus condiciones económicas, sociales y de organización del espacio, le convierten en un lugar de atracción de población de los enclaves próximos, lo que hace de El Escorial, un municipio prospero y en rápido proceso de crecimiento.