Aunque la tradición más añeja de El Escorial, nos habla de restos de colonización romana, y sirve para apoyar esta tésis, la existencia de algunos restos de calzada, en el actual camino que une El Escorial con Zarzalejo, y la toponimia del entorno, en ocasiones nos pone en relación con nombres de origen árabe, todo hace pensar que el primitivo origen de El Escorial, está relacionado con el proceso reconquistador del siglo XI y repoblador del siglo XII, época en la que por razones fundamentalmente ganaderas, el espacio en que nuestro pueblo se localiza, se vería poblado por una mínima comunidad aldeana, que poco a poco se fijaría en el espacio y término que actualmente ocupa nuestra localidad.

En el marco del sexmo de Casarrubios, y tomando como referencia la normativa legal de la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia, viven y trabajan en el término de El Escorial, en la primera mitad del siglo XVI, un centenar de labradores y campesinos, que subsisten en buena proporción del cultivo de sus propiedades y de las prácticas comunitarias. Este labrador autónomo e independiente, se sentirá amenazado de algún modo por las actitudes de la monarquía del emperador Carlos V, y como un miembro más de la Tierra Segoviana, intervendrá en la Guerra de las Comunidades, sufriendo primero la derrota y más tarde una dura represión en la que se vieron implicados, un total de 72 vecinos, entre ellos siete mujeres.
Pero la gran página de la Historia se abrirá para El Escorial, en lugares muy lejanos de su entorno, en tierras francesas, y más concretamente en San Quintín. Allí tras la batalla, Felipe II, desarrolla la idea de construir un monasterio, y el 15 de abril de l561, escribe al padre general de la orden Jerónima y le dice:
" Sabed que en reconocimiento de la vitoria que nuestro señor fue servido darme el dia de Sant Lorençio, del año pasado de l.557, tengo determinado de edificar y doctar un monasterio".

Decidida la construcción, el monarca buscará el lugar idóneo para su edificación, y sin descender a detalles sobre la elección de sitio, lo encuentra en el extraordinario paraje escurialense, donde la naturaleza, la luz, el agua y su vegetación, se convinan de forma tan mágica, que de un modo u otro impresionan al gran monarca, y es en aquel momento, cuando del primitivo Escorial, engendrá en su seno a su primer gran hijo EL MONASTERIO DE EL ESCORIAL.

Es ahora cuando la comunidad de aldea, se convierte en Villa, por una sencilla razón, y es que las normas legales que estructuran la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia, no sirven para hacer frente a la problemática diaria de la construcción de un Monasterio, y es preciso crear en El Escorial, un territorio de Realengo, que dependiendo directamente del prior del Monasterio e indirectamente del Rey, tenga un responsable único: el Alcalde Mayor, encargado de administrar la vida diaria del lugar y de aplicar justicia.

El viejo Escorial se engalana con un nuevo Ayuntamiento, un Hospital Real para laborantes, grandes casas para los funcionarios reales, apertura de nuevas calles, edificación de notables fuentes y sobre todo es el momento en que se construye una nueva Iglesia, la actual de San Bernabé. En una palabra, los años de l.562 a l.598, constituyen la etapa de máximo esplendor en la historia urbanística de nuestro pueblo, que inexorablemente se acompañó de la ruptura total del tejido económico social tradicional, puesto que a partir de la entronización de los monjes en el Monasterio, los habitantes de El Escorial, destruida en parte su fuente de riqueza ancestral, se convierten en servidores, de su gran patrono: El Monasterio.

La situación descrita, con cambios que no son del caso reseñar aquí, se mantiene hasta la segunda mitad del siglo XVIII y más concretamente durante el reinado de Carlos III, momento en que se hace patente la necesidad que los cortesanos del Rey tienen, de viviendas propias, para instalarse cerca de la Corona, durante las jornadas que Carlos III pasa en su palacio del Monasterio.

Los monjes jerónimos con mucho de soberbia y poco de reflexión impediran la construcción de edificios con márgenes suficientes de libertad para sus propietarios, lo que conducirá a que la Corona, utilizando un motivo tan baladí como la apertura de un mesón en el Sitio, y empleando para sus intereses a la Villa de El Escorial, promueva un ruidoso pleito, en el que se enfrentaran El Monasterio y nuestro municipio, por el reconocimiento de la propiedad del suelo en el que se había de establecer el citado mesón, con el arbitraje superior, de la Corona, quien en última instancia se apropiará del terreno en discusión, cuando se demuestre que el lugar elegido para la instalación de la nueva taberna, eran baldios, y por tanto pertenecientes a la institución monárquica.
Desde este momento, la Corona promoverá cambios administrativos de importancia, a costa del Monasterio y de El Escorial, centrados en la desaparición de la figura del Alcalde Mayor, la creación del cargo de Gobernador de El Real Sitio, y la configuración de un marco territorial propio, para el nuevo enclave poblacional puesto en marcha. Nacía así, no sin graves dificultades, el miembro más joven de la tierra escuarialense: el municipio de San Lorenzo de El Escorial.

Con la pujanza de la juventud, San Lorenzo de El Escorial inicia su aventura, pronto truncada por una guerra como la de la Independencia, la cual supondrá para El Escorial, dado sus hechos de armas, el honroso titulo de Leal, preámbulo obligado a los peores años de nuestro municipio, nunca debido a la fuerza con que se desarrolla San Lorenzo de El Escorial, si no a los cambios que en el núcleo monástico escurialense impondrá la exclaustración de los jéronimos, y la posterior desamortización de todos sus bienes.
Y es que el segundo tercio del siglo XIX supone la transformación radical del modo de vida habitual de la población escurialense, toda vez, que desde l.836, ya no hay monjes a los que servir, ni propiedades religiosas que trabajar, puesto que la Corona, heredera de los bienes de los monjes jerónimos, abandona en buena proporción la explotación de la tierra y no realiza inversión alguna, que permita el empleo de la mano de obra. Por otra parte, la desamortización de las propiedades comunales, complemento obligado del trabajo de los campesinos escurialenses son puestas a la venta en pública subasta, y con la apropiación individual, llegará la cerca, y con ella, la pobreza y la despoblación del viejo Escorial.